Oksidasi senyawa organik adalah keadaan pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif (biasanya O, N, atau halogen) atau dengan memutus ikatan antara karbon dan atom yang kurang elektronegatif (biasanya H) sehingga dapat menghilangkan kerapatan elektron dalam karbon yang disebabkan oleh. Sebaliknya, reduksi organik menghasilkan penguatan kerapatan elektron dalam karbon yang disebabkan oleh pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang kurang elektronegatif atau dengan memutus ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif.
Aldehida dan keton keduanya memiliki gugus karbonil (C = O). Dengan demikian, sifat fisik dan kimianya hampir sama. Aldehida dan keton dapat mengalami reaksi oksidasi dan reduksi dan menghasilkan senyawa organik lainnya. Reaksi oksidasi menjadi aldehida menggunakan berbagai pereaksi pengoksidasi akan menghasilkan asam karboksilat.
Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehida adalah kalium dikromat. Aldehida juga dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara. Senyawa keton sulit teroksidasi menggunakan zat pengoksidasi, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton tidak dapat dioksidasi.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat dengan menggunakan Pereaksi Tollens
Aldehida adalah agen pereduksi kuat sehingga mereka dapat mengurangi agen pengoksidasi lemah. Rekaman Tollens adalah contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan menjatuhkan larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit sampai endapan yang semula terbentuk larut kembali. Pereaksi tol yang digunakan adalah (Ag2O dalam NH4OH / H2O) atau dalam bentuk ion kompleks [Ag (NH3) 2] + OH- Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut:
Pereaksi Tollens juga dapat dianggap sebagai solusi perak oksida (Ag2O). Aldehida dapat mengurangi pereaksi Tollens untuk membekukan unsur perak (Ag).
Reaksinya sebagai berikut:
REAKSI OKSIDASI PADA ALKOHOL
Alkohol mudah terbakar yang sederhana membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar (spiritus). Reaksi pembakaran etanol adalah sebagai berikut:
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) + kalor
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :
1. Reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan alkanal (aldehyde), jika dibiarkan beberapa saat, maka proses oksidasi akan terus menghasilkan asam karboksilat. Jika kita ingin mendapatkan aldehida dari proses oksidasi ini, maka penyulingan segera dilakukan untuk menghindari proses oksidasi terus berlanjut.
Senyawa dengan 2 gugus OH yang terikat pada atom karbon tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk dalam reaksi di atas segera terurai sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat dioksidasi lebih lanjut untuk membentuk asam asetat. Ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
2. Reaksi oksidasi alkohol sekunder Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, 2-propanol, dipanaskan atau dioksidasi, 2-propanon akan terbentuk. Perubahan dalam kondisi reaksi tidak dapat mengubah produk yang terbentuk. Jika Anda melihat kembali pada tahap kedua dari reaksi alkohol primer, Anda akan melihat bahwa ada atom oksigen "yang disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam kelompok aldehida untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksinya lebih cepat.
3. Reaksi oksidasi alkohol tersier Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat (VI). Bahkan reaksi pun tidak terjadi. Jika Anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, Anda akan melihat bahwa zat pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan atom hidrogen dari atom karbon melekat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom karbon.
PERMASALAHAN :
1. Mengapa reaksi oksidasi menjadi aldehida menggunakan berbagai pereaksi oksidator masih menghasilkan asam karboksilat?
2. Mengapa senyawa keton sulit dioksidasi menggunakan zat pengoksidasi termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler?
3. Apakah jenis oksidasi yang digunakan untuk mengoksidasi senyawa alkohol tersier dan zat apa yang digunakan?
Saya Wafiqah Alvia (047) akan menjawab Permasalahan no. 2 keton sangat sulit dioksidasi Karena keton tidak mempunyai sifat mereduksi seperti aldehid karena pada gugus karbonil nya tidak mengandung atom H maka keton sangat sulit dioksidasi, hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium permanganat yang bisa mengoksidasi keton itupun dengan mekanisme yang tidak rapi dengan memutus ikatan ikatan C-C.
BalasHapusTerimakasih semoga bermanfaat 😊
WISLIANA (A1C118060)
BalasHapus1. Reaksi oksidasi menjadi aldehida menggunakan berbagai pereaksi oksidator masih menghasilkan asam karboksilat Dikarenakan ketika terbentuk aldehid pada saat oksidasi alkohol primer jika dibiarkan beberapa saat, maka proses oksidasi akan terus menghasilkan asam karboksilat. Dan ketika penyulingan tidak dilakukan maka proses oksidasi terus berlanjut.Dikarenakan terjadi reaksi antara air dan aldehid Sehingga masih menghasilkan asam karboksilat.
Ermawati ( A1C118002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang saudari ajukan.
Reaksi oksidasi alkohol tersier tidak dapat dioksidasi Bahkan reaksi pun tidak terjadi. Karena alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom karbon.
Terimakasih