DERIVAT ASAM KARBOKSILAT


Turunan asam karboksilat adalah turunan asam karboksilat, yang diamati dari struktur senyawa yang diperoleh dari penggantian gugus -OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus -NH2, -OR, atau -OOCR. Dalam turunan asam karboksilat ini lebih khusus membahas asam halida, asam anhidrida, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsional asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan ketika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu keberadaan gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat menjadi polar di alam, dan polaritas ini mempengaruhi sifat-sifat yang ada dalam turunan asam karboksilat.

A. Reaktivitas Derivatif Asam Karboksilat Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat ketika dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan asam karboksilat mengandung gugus residu, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH).

Dan harap dicatat bahwa semua turunannya mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.

Dalam turunan asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya pereaksi menambah gugus karbonil keton atau aldehida, tetapi menggantinya dengan turunan asam.

Senyawa, yang disebut asam karboksilat, memiliki derajat keasaman dengan gugus karboksil (-COOH) yang dibentuk dengan menggabungkan gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang dihubungkan bersama dalam satu karbon. Turunan asam karboksilat, yaitu ester, asam karboksilat anhidrida, dan amida. Amida adalah turunan asam karboksilat, di mana gugus -OH diganti dengan -NH2 atau amonia.

Contoh reaksi terhadap asam organik adalah reaksi terhadap asam asetat. Asam asetat bereaksi dengan basa amina untuk menghasilkan garam amina.

Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.
Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.

Senyawa, yang disebut asam karboksilat, memiliki derajat keasaman dengan gugus karboksil (-COOH) yang dibentuk dengan menggabungkan gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang dihubungkan bersama dalam satu karbon. Turunan asam karboksilat, yaitu ester, asam karboksilat anhidrida, dan amida. Amida adalah turunan asam karboksilat, di mana gugus -OH diganti dengan -NH2 atau amonia.

Contoh reaksi terhadap asam organik adalah reaksi terhadap asam asetat. Asam asetat bereaksi dengan basa amina untuk menghasilkan garam amina.

Asil halida adalah asam kuat, hal ini terlihat dari substituen yang berikatan dengan gugus asil adalah Cl, Cl adalah basa konjugasi basa lemah (lebih elektronegatif). Dapat dilihat bahwa dari asil halida, asam anhidrida, ester, karboksilat menjadi amida, keasamannya juga menurun karena substituen yang mengikat pada gugus asil adalah dari basa lemah ke basa kuat. Sebagai contoh, amida adalah basa kuat dan dapat berkontribusi elektron untuk karbon karbon melalui efek resonansi sehingga dalam turunan asam karboksilat amida memiliki sifat asam lemah.



ASAM ANHIDRA

Anhidrida adalah turunan asam karboksilat, sehingga dapat juga disebut anhidrida asam karboksilat. Anhidrida memiliki struktur dua molekul asam karboksilat yang bergabung bersama dengan melepaskan air.

Dalam pembentukan asam anhidrat, ia tidak dapat dibentuk secara langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi ia harus dibuat dari turunan asam karboksilat yang lebih reaktif. Salah satunya adalah dari asam klorida dan karboksilat. Cara lain untuk menjadi anhidrida adalah dengan memproses asam karboksilat dan asam asetat anhidrida.

Anhidrida lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama dengan yang bereaksi, tetapi laju reaksinya lebih rendah.

Anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. Laju reaksi tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.

Sifat Fisik Anhidrida Asam Untuk menjelaskan sifat-sifat asam anhidrida, etanoat diambil sebagai asam anhidrida sederhana. 

Penampilan
Anhidrida etanoat adalah cairan tidak berwarna dengan aroma yang sangat mirip dengan cuka (asam etanoat) Bau ini timbul karena anhidrida etanoik bekerja dengan uap air di udara (dan uap air di hidung) menghasilkan asam etanoat lagi.

Kelarutan air 
Anhidrida etanoat tidak dapat dikatakan larut dalam air karena bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada 140 derajat C. Titik didihnya cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar untuk memiliki gaya dispersi Van der Waals serta gaya tarik dipol-dipol. Namun, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. ini berarti bahwa titik didih tidak setinggi titik didih asam karboksilat dengan ukuran yang sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip dalam besarnya dengan anhidrida etanoat mendidih pada 186 derajat C).

Reaktivitas Anhidrida Asam Perbandingan Asam Anhidrida dengan Asil Klorida

Anhidrida dapat dianggap sebagai asil klorida yang dimodifikasi. memahami asam anhidrida jauh lebih mudah untuk dianggap seolah asil klorida dimasukkan daripada jika mereka dipelajari secara terpisah. Sebanding dengan anhidrida asam dengan struktur asil klorida :

REAKSI ASAM ANHIDRA

Reaksi dengan alkohol dan fenol

Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis, akan menghasilkan ester. Reaksi ini sangat berguna dengan anhidrida asam asetat yang tersedia secara komersial. Misalnya, dalam pembentukan aspirin, yaitu dengan mereaksikan asam anhidrida dengan asam salisilat menggunakan katalis H3PO4 sebagai hidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus -OH dan -COOH. Sehingga asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda, yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin.

Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik bila turunan asam karboksilat yang digunakan lebih reaktif. Anhidrida asam adalah turunan yang lebih reaktif daripada asam karboksilat yang dapat menghasilkan ester asetat.



PERMASALAHAN :
1. Apakah amida yang dihasilkan dari reaksi N-metil asetamida dapat di hidrolisis?

2. Apakah bisa asil klorida sifat keasamannya menjadi lemah tanpa menghilangkan sifat-sifat dari asil klorida tersebut ?

3.Apakah akan menghasilkan aspirin jika asam anhidrida di ganti dengan turunan asam karboksilat yang lain seperti asil klorida?