Pada pertemuan ini kita akan membahas stereokimia. Yang dimaksud dengan stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umum, molekul organik dalam objek 3D yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan geometris atom dalam molekul. Maksudnya bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur dalam ruang dari satu ruang ke ruang lainnya.
Dalam stereokimia ada senyawa hidrokarbon yang dapat membentuk isomer. Isomer itu sendiri berasal dari bahasa Yunani: iso yang artinya sama, dan meros yang berarti bagian. Dari penjelasan ini dapat disimpulkan bahwa isomer adalah molekul dengan rumus kimia yang sama seringkali dengan jenis ikatan yang sama, tetapi memiliki susunan atom yang berbeda yang dapat disamakan dengan anagram.
Isomer disebut isomer geometri. Istilah "isomer geometri" adalah istilah lama yang tidak lagi digunakan atau dapat disebut sinonim dari "isomerisme cis-trans". Isomer geometris juga sinonim untuk stereoisomerisme umum (isomerisme optis). Orientasi cis dapat disebut Z, dan orientasi trans disebut E. Syarat utama untuk isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2 atom C (C = C), yang masing-masing atom C pada ikatan rangkap terikat ke atom atau gugus atom yang berbeda.
Bagaimana kita tahu apakah molekul itu kiral atau tidak? Caranya melihat apakah mengandung sisi simetri atau tidak. Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri. Sisi simetri yang dimaksudkan adalah sisi datar yang dipotong melalui bagian tengah molekul. penyebab kiral dalam suatu senyawa karena adanya atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Seperti karbon tetrahedral yang mengikat empat gugus berbeda.
Berikut adalah contoh gambar perbedaan dari kiral dan akiral.
Atom karbon adalah karakteristik dari seluruh molekul, di mana pusat kiralitas adalah fitur struktural yang menyebabkan kiralitas. Kiral tidak hanya ditentukan berdasarkan perbedaan atom yang terikat langsung dengan karbon, tetapi perbedaan dari 4 gugus yang terikat pada karbon sebagai pusat kiral.
PERMASALAHAN :
1. Pada sebuah senyawa rantai terbuka, bagaimana cara nya menentukan kiral?
2. Mengapa jika menggunakan proyeksi Fischer mudah sekali menemukan enansiomer dan juga mudah sekali untuk digambar?
3. Pada situasi analog untuk asam amino, apa yang terjadi jika proyeksi Fischer digambarkan?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamu'alaikum wr wb
BalasHapusPerkenalkan saya Nurhalimah (A1C118024) baiklah disini saya akan menjawab pertanyaan nomor satu yaitu bagaimana cara menentukan kiral pada senyawa terbuka. Jadi menurut saya dan berdasarkan sumber yang saya baca yaitu buku kimia organik dengan penulis yang bernama Rismayanto caranya yaitu pertama lihat terlebih duhulu rantai terbukanya berapa atom yang ia ikat, karena suatu atom yang kiral itu akan mengikat 4 atom atau gugus yang berbeda. Setelah itu lihat apakah senyawa tersebut memiliki sisi simetri atau tidak. Senyawa dikatakan kiral apabila dia memiliki sifat dari atom karbon yang asimetris/stereogenik, jika ia simetris maka sifat dari atom karbon tersebut disebut akhiral. Khiral disini berarti tidak dapat ditumpangtindihkan satu sama lain sama hal nya dengan tangan manusia, antara tangan kanan dan kiri sama persis tetapi mereka tidak bisa didekatkan atau ditindih.
Assalamualaikum saya yupiYu Sri rizkR akan mencoba menjawab pertanyaan no 2.Dikarnakan Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino.
BalasHapusGliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas. Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Di mana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang. Situasi ini analog untuk asam amino, jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka semua asam amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia, diketahui memiliki gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi Fischer, yang sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai asam amino seri L.