MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFIL SN 1

Reaksi Substitusi Nukleofilik Nukleofil (Z :) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrid sp3 yang berikatan dengan halogen (X), menyebabkan pelepasan halogen oleh nukleofil. Halogen yang diusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa sepasang elektron yang sebelumnya merupakan elektron terikat. Reaksi SN1 juga disebut sebagai mekanisme disosiatif.

Reaksi SN1 Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus padam dan pada reaksi SN 1 nukleofil yang digunakan adalah nukleofil lemah.

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan ion karbonium terbentuk. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil untuk membentuk produk

Dalam mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan karena pada tahap lambat hanya satu dari dua reagen yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali.

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Reaksi substitusi nukleofilik unimolecular (SN1) terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas terputus, atau substrat terurai. elektron ikatan dilepaskan bersama dengan gugus bebas, dan ion karbonium terbentuk. Pada tahap kedua, yang merupakan tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasilnya.

Diagram perubahan energi reaksi SN1

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Mekanisme umum dalam reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil yang sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Reaksi SN1 terdiri dari 3 langkah. Contohnya adalah reaksi antara t-butil bromida dan air.

Tahap penentuan laju reaksi dalam reaksi Sn1 adalah pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi keseluruhan sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil.

R = K [pereaksi]

Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahap awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, mekanisme ini disebut sebagai SN1 - substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat. Reaksi ini mengambil contoh halogenalkana primer, yaitu bromoetana sebagai halogenalkana primer sederhana. Bromoetana memiliki ikatan polar antara atom karbon dan bromin.

Perubahan stereokimia substrat dalam reaksi SN1

Reaksi SN1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat kiral, melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis / trans). Sebaliknya, inversi Warden diamati dalam mekanisme SN2. Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk fase transisi dengan molekul yang lepas saja. Kedua mekanisme ini berbeda dalam hasil stereokimianya. 

PERMASALAHAN :

1. Bagaimana membedakan nukleofil mana yang harus digunakan dalam reaksi substitusi nukleofil?

2. Mengapa dalam mekanisme reaksi SN1 terjadi dalam dua tahap, tetapi hanya substrat yang digunakan untuk menentukan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1?

3. Mengapa reaksi substitusi SN1 dikatakan sebagai reaksi dengan mekanisme disosiatif?