MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFIL SN2

Sebelum kita membahas mekanisme reaksi nukleofilik sn2, saya akan menjelaskan sedikit tentang apa itu reaksi substitusi terlebih dahulu. 

Yang dimaksud dengan reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom lain atau gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substitusi, sebuah atom atau kelompok atom yang terkandung dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Secara umum mekanismenya:

Persamaan reaksinya :

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil yang kuat seperti OH, CN, CH3O.

Karakteristik reaksi SN2 adalah: 

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam menentukan laju reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies.

 2. Reaksi terjadi dengan konfigurasi pembalikan (inversi). Sebagai contoh jika kita bereaksi (R) -2-bromobutane dengan natrium hidroksida, kita akan mendapatkan (S) -2-butanol. Ion hidroksida menyerang dari balik ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga kelompok yang terikat karbon kiral sp3 seolah-olah didorong oleh bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH memiliki prioritas yang sama dengan Br, tentu saja hasilnya adalah (S) -2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi. 

3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat jika R adalah metil atau gugus primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder memiliki kecepatan sedang. Alasan untuk urutan ini adalah efek hambatan sterik. Hambatan sterik gugus R meningkat dari metil <primer <sekunder <tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi dalam alkil halida adalah: metil> primer> sekunder >> tersier.

PERANAN GUGUS TETANGGA PADA MEKANISME REAKSI SN2

Sebagai gugus yang memberikan reaksi antara baru ke pusat reaksi

Dengan partisipasi dari gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui jalur yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga dikatakan sebagai "anchimeric assistance"

Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang mengalami substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produk mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga adalah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksi membentuk segitiga, lima dan enam cincin.

PERMASALAHAN :

1. Mengapa nukleofil yang menyerang mekanisme reaksi SN2 adalah nukleofil yang kuat seperti OH, CN?

2. Dapatkah gugus tetangga mempengaruhi reaksi substitusi nukleofilik, jika demikian, efek apa yang mereka miliki, dan mengapa gugus tetangga dapat mempengaruhi reaksi substitusi nukleofilik?

3. Partisipasi gugus tetangga hanya efektif jika interaksi membentuk segitiga, lima dan enam cincin. Bagaimana jika membentuk cincin lain?