Reaksi substitusi melalui proses mekanistik SN1, tetapi proses biasa eliminasi berjalan dengan baik melalui proses mekanistik E1 dan E2. Reaksi yang bersaing SN1 dan E1 menggunakan nukleofil lemah dan pelarut polar.
Dalam kedua reaksi SN1 dan E1 kecepatan reaksi ditentukan pada tahap ionisasi yang membentuk karbokation yang lebih stabil, ini membutuhkan lebih sedikit energi, semakin stabil substart (tersier alkil halida), semakin besar tolakan sterik yang disebabkan, yang menyebabkan karbokation dan gugus untuk berpisah.
Ketergantungan dari laju reaksi E1 dan SN1 pada struktur substrat tidak bertentangan, tetapi dari jenis yang sama. Reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer, sehingga biasanya melalui mekanisme bimolekul yang sesuai (SN2 / E2). Berbeda dengan ini, karena senyawa yang sering digunakan oleh heteroalkyl tersier, reaksi unimolecular (SN1 / E1) berjalan lebih cepat daripada reaksi bimolecular (SN2 / E2).
Nah, reaksi SN1 dan E1 terkait dengan tingkat struktur substrat yang tidak terjadi resistensi antara kedua reaksi tersebut.
Mekanisme yang terjadi dalam SN1 di mana nukleofil bertabrakan dengan ion karbokation dan karbonium terbentuk dan ini disebut reaksi substitusi dan ada kemungkinan bahwa jika basa bertabrakan dengan hidrogen pada alkil halida maka reaksi eliminasi akan terjadi.
Alkil halida yang terjadi dalam reaksi SN1 membentuk alkohol dan alkil halida dalam reaksi E1 membentuk suatu alkena.
PERMASALAHAN :
1. Bagaimana jika reaksi yang bersaing SN1 dan E1 menggunakan nukleofil yang kuat dan pelarut non-polar?
2. Bagaimana jika kecepatan reaksi SN1 dan E1 reaksi ditentukan pada tahap ionisasi yang membentuk karbokation yang tidak stabil?
3. Bagaimana pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat cepat dengan senyawa heteroalkil primer?
Hallo mashita, perkenalkan saya nabilah zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab permasalahan tata nomor 3 yang tata paparkan. Menurut saya reaksi SN1 dan E1 tidak akan berjalan sangat cepat pada heteroalkil primer bahkan reaksi akan berjalan lambat dikarenakan pada reaksi SN1 dan E1 terjadi pembentukan karbokation tu. Karbokation tersebut akan stabil dan bereaksi paling cepat apabila bereaksi dengan alkil tersier, urutannya primer- sekunder- tersier. Terima kasih.
BalasHapusMaaf nabila saya salah tulis, yang saya maksud mengapa pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat cepat dengan senyawa heteroalkil tersier.
HapusAssalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh... Hai Mashita, saya siti ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan Anda nomor 1. Untuk menjawab pertanyaan Anda, saya perlu menguraikan terlebih dahulu.. Reaksi SN1 akan terjadi bila nukleofil yang digunakan lemah (basa lemah) dan pelarut yang digunakan ialah pelarut polar. Namun apabila E1 akan terjadi bila nukleofil yang digunakan ialah basa kuat atau basa lemah dan dapat terjadi pula pada pelarut polar. Bila melihat reaksi yang saya buat pada blog saya https://sitiardyah.blogspot.com/?m=1 dijelaskan bahwa reaksi saing SN1 dan E1 pada basa lemah dan pelarut polar. Namun bila merujuk pada permasalahan anda bila reaksi saing SN1 dan E1 terjadi pada basa kuat dan pelarut polar, maka bila reaksi tersebut tak akan terjadi. Bila hanya digunakan basa kuat, maka E1 lah yang akan mendominasi. Namun bila digunakan pula pelarut nonpolar maka kedua reaksi baik SN1 maupun E1 tak dapat berlangsung.
BalasHapusHi tata.. saya Bella Veronica NIM A1C118095 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Nah kita ketahui pada tahap ionisasi reaksi Sn1 dan E1 itu berjalan lambat, dimana terjadi pembentukan karbokation yang stabil. Kita analogikan bila karbokation yang terbentuk tidak stabil maka kecepatan rekasi akan semakin lebih lambat lagi.
BalasHapus